Drooker wuchs in New Yorks Lower East Side auf. Damals lebten in dem Stadtteil hauptsächlich Einwanderer aus der Arbeiterklasse, es herrschte eine linke politisch-aktive Stimmung. Drookers Großeltern waren jüdische Immigranten aus Osteuropa, sie beeinflussten ihn mit anarchistischem Gedankengut. Drooker interessierte sich früh für die Zeichenkunst und Cartoons, insbesondere die Holzschnitt-Literatur von Frans Masereel und Lynd Ward, sowie die Untergrund-Comics von Robert Crumb.